Di game Citampi Stories kita bisa kencan lebih dari satu kali. Kencan yang pertama dilakukan sebelum menikah yaitu pada saat love 3. Cara ajak kencan pertama sangat mudah cukup memberi tiket kencan seperti yang tertulis dibawah.
- Asih Kuntilanak : batu dari mbah dhukun di ena ena hotel
- Citra: tiket music
- Indah: tiket photo park
- Isma: tiket food fest
- Jessica: tiket art gallery
- Nabila: tiket bioskop
- Nissa: tiket waterpark
- Sarah: tiket romantic dinner
- Tasya: tiket book festival
- Windy: tiket fun park
dan kencan kedua yaitu kencan dengan istri setelah punya anak dan love 6 dan love 7. jika tidak bisa mungkin harus memenuhi syarat lain seprti harus bangun tempat penitipan anak. kencan kedua berhadiah token cinta yang dipakai untuk uograde rumah ortu (orang tua). kencan kedua tidak tidak bisa dengan cewek lain selain istri.